Holly et Jerry sont un couple amoureux menant une vie parfaite. A la suite de la mort soudaine de Jerry, Holly sombre dans une dépression. C'est alors qu'elle reçoit une lettre, la première d'une série de dix, rédigées par Jerry avant sa mort. Ces lettres, agencées tel un jeu de piste, lui donnent des instructions de choses à faire pour, à terme, tourner la page et enfin réapprendre à vivre.